好きな人にとって一番癒しや落ち着ける存在でいるには。

現在大学4年です。友人に紹介してもらって知り合った同い年(こちらも大学4年)の男性のことが好きです。

2回2人で半日ほど遊びました。
彼は奥手で、女性と交際経験がないそうです。
色々話を聞いていると、ところどころ自分に自信がなさそうなネガティブな発言が目立ちます。私はとても楽しいのですが、喋るのも苦手 ということも言っていました。
楽しいよ！と励ましましたが、私自身も割とネガティブな為、そういう励ましでさえ疑ってしまうんじゃないかな？と思います。

そして彼に私のことを好きになってもらう為には、私が落ち着ける、癒しの存在であるのを目指すべきなのかなぁと思いました。

でもどうしたら喜んでもらえるのかわかりません。彼は受け身なので毎回私から誘っているのですが、それも迷惑なのかな？と不安になることもあります。
話を聞くといっても、相槌を打つだけでなく、彼から話を引き出したり自分も話したり…しないといけないですが、なかなか難しいです。
どうしたら一緒にいて楽しい人だと思ってもらえるのでしょうか。