長文で申し訳ありません。
他人と親しくなることが怖くて友達も少なければ、恋人なんていません。
だから恋愛初心者で困ってます…
アドバイス下さい。

私は彼氏いない歴＝年齢の25歳女です。
自分のことを性格も見た目もダメだと卑下してしまうし、写真と鏡を見て、私って可愛くないから彼氏ができないんだと思ってしまいます。
でも、私を美人とか可愛いと言ってくれる人がいて、私を好きな人もごく稀にいるので有難いと思います。
ただ、私があまり良いと思ってない人から好意を寄せられることが多いので、なかなか「お付き合い」という流れになれません。

私がいいなと思う人には、既に相手がいる事ばかりで、そのような方にアプローチなんて出来るわけもなく、なんとも思ってないように装ってしまいます。

見た目以上に人間性を磨かないといけないと思って、自分磨きに励む毎日ですが、色んなことに挑戦しても、なかなか日常に変化はありません。

ただ、ここ数ヶ月間、8個年上の上司から気に入られてるのかよく分かりませんが、気にかけてもらうことが増えたことについて、気になることがあります。
上司は子持ちの既婚者ですが、家庭がうまく行っておらず、数日前離婚しました。
家庭がうまく行ってないことを知ったのは数ヶ月前で、上司と2人で外回りに出た帰りの車で、奥さんに言ってはいけないことを言ってしまい、話も聞いてもらえない状態だと相談を受けました。
なんとか修復できたらいいなと思って、女性目線の事を話したり、私はこうやって自分の感情と向き合ったりしている等と年下ながらお話をしました。
上司は現状がとても辛いからか「どうしてこうなっちゃったんだろう。100%俺が悪いんだけどな。」と声を震わせていて、辛すぎて誰かに話を聞いてほしかったのかなと思って、私は否定せずに話を聞きました。
車内は暗かったので分かりませんが、涙を拭ったそぶりを見せたので、あの時泣いていたと思います。
すると上司から、次に結婚するなら貴女みたいなのほほんとしてるけど芯がある女性がいいなと言われたのです。
この言葉に対しては、別に深い意味はないと思うので「そうですか？笑」と返しました。

それから、10歳くらい上ってどう？とか、俺のこと好き？とか聞かれることが増えました。
毎日のように、「彼氏できた？」とか、「恋してる？」とかしつこく聞かれます。
また、社内で好きなタイプは？と聞かれて答えた人のことを何度も言ってきたり、さらには、通せんぼしてからかってきたり、好きなタイプが自分と真逆のタイプで拗ねたり、社内電話で「俺俺！彼氏の声くらいわかってよ！」と言ってきたり、しつこくて嫌に思っていた時期もありますが、嫌な時期を通り越して気になるようになってしまいました…

上司はお調子者なところもあるので、言うことなすこと全て流していましたが、どんどん私にちょっかいを出すことが増えて、最近は「近くにいるとちょっかい出したくなる」「貴女のこと好きなんだもん」と普通に言うんです。
普通に言うのでからかってるのかなと思いますし、まだ離婚してないのに思わせぶりというか、寂しさしのぎかなと思ってました。
最近またエスカレートしてきて、仕事してる後ろから優しく頭を叩いてきたり、私のタオルの匂いを嗅いできたり、反応を楽しまれてる気がして本当に何なのか気になってしまいます。
そして、数日前に完全に離婚したことをサラッと報告されたのです。
上司は他の社員がいる前でこのような言動をするので、みんな見てますし、冗談というか、からかわれてるんだと思うんですが、私は恋愛初心者なので、思わせぶりと本気の違いを読み取れません…
本気だったらみんなの前でこう言うことしないですよね？

上司はお調子者ですが、涙ぐむ姿も見ているので、一人で悲しんでないか心配になったりします。
私は両親が離婚していて、父親は養育費も無ければ私の存在なんてなんとも思ってないので、上司にはせめて奥さんとはダメでも子供のことは離婚しても大切にして欲しいと思います。
奥さんが好きで何度もアプローチして結婚したと言っていたので、いつかまた寄りが戻ったらもっといいと思います。

どうしてもその上司のことが気になってしまうんです。勘違いと思いたいけど、私のこと好きなのかな？と気になっちゃって、どうしたら良いでしょうか。
好きだとしても、普通に部下として好きなのかも知れないですし、自意識過剰になりたくありません。
好きかなんて本人しか分からないことですが、私も久々の恋の予感なので慎重になってしまいます。
傷付きたくないだけなんですが…
何かアドバイスがあればください…